Pierwszy i - dla niektórych - najlepszy Bond nie mógł do końca rozstać się z rolą, gdyż po jego odejściu nastąpiły dwa powroty.
Po pięciu odsłonach w roli 007, Connery zakończył swoją przygodę z filmem "Żyje się tylko dwa razy". Dlaczego Sean Connery odrzucił dalszą grę jako agent 007? Zrzucił to na karb "strasznej presji", która towarzyszyła tej kultowej roli, porównując ją do "życia w szklanej kuli, jak złota rybka". Sam Sean Connery w następujących słowach wyraził się na temat zakończenia swojej przygody z Bondem: "To [presja] był jeden z powodów, dla których chciałem skończyć z Bondem. Całkowicie się z nim utożsamiłem, a to stało się bardzo męczące i nudne".
Jednak Connery ponownie założył smoking po jednofilmowej przerwie w 1971 roku w produkcji "Diamenty są wieczne" (w filmie "W tajnej służbie Jej Królewskiej Mości" zastąpił go George Lazenby). Powrócił do roli, gdy udało mu się wynegocjować znacząco lepsze warunki w kontrakcie. Oprócz podwyższonej gaży, firma produkcyjna United Artists miała zrealizować dwa filmy wg. wyboru Seana Connery'ego. Szkocki aktor wykorzystał też fundusze zdobyte dzięki ponownemu wcieleniu się w Bonda na założenie Scottish International Education Trust - funduszu dla początkujący szkockich aktorów, który miał wspierać ich w rozwoju kariery i umożliwić zdobywanie ról w ojczyźnie.
Był to jednak jednorazowy powrót, a Connery stwierdził nawet, że nigdy więcej nie zagra Bonda po "Diamenty są wieczne". Miał powiedzieć wtedy: "Zawsze nienawidziłem tego przeklętego Jamesa Bonda. Chciałbym go zabić".
Do oficjalnej serii o najsłynniejszym agencie Jej Królewskiej Mości rzeczywiście już nie powrócił. Ale wcielił się w postać Jamesa Bonda i wystąpił jako agent 007 w 1983 roku w filmie o znaczącym tytule "Nigdy nie mów nigdy", remake'u wcześniejszego oficjalnego Bonda o tytule "Thunderball". Obraz ten zrealizowany był poza wytwórnią Eon (odpowiedzialną za wszystkie Bondy należące do kanonu) i nie jest uważany jako oficjalna część serii. Film został zrealizowany przy współpracy od współscenarzysty "Thunderball" Kevina McClory'ego, który zachował prawa do scenariusza.