Winston prawdopodobnie powróci w filmie John Wick: Rozdział 4 po tym, jak postrzelił i prawie zabił Johna pod koniec trzeciej części opowieści pt. John Wick: Rozdział 3 - Parabellum. Niektórzy uważają jednak, że tak naprawdę nie chciał jego śmierci. John Wick: Rozdział 3 pokazał, że rzekoma zdrada Winstona (granego przez Ian'a McShane'a) potwierdziła jego lojalność wobec tajemniczej i omnipotentnej organizacji przestępczej o nazwie Wysoka Rada. Jednak postrzelenie Johna przez Winstona dało rannemu Wickowi możliwość ucieczki. Czy zarządca Continentala będzie sojusznikiem Johna w filmie John Wick: Rozdział 4, a jeśli tak, to dlaczego Winston postrzelił Johna i stworzył tak wyszukany podstęp?

John Wick w każdym filmie łamie lub nagina prawa Wysokiej Rady

W całej serii filmów o Johnie Wicku John łamał lub naciągał prawa Wysokiej Rady, co zmuszało go do walki o życie z najgroźniejszymi zabójcami na świecie. Były płatny zabójca nie przetrwałby tak długo bez pomocy Winstona, ponieważ menedżer Kontynentu wykorzystywał swoje wpływy, gdy tylko było to możliwe, aby John był o krok przed swoimi przeciwnikami. Winston musi jednak stawić czoła reperkusjom za swój współudział, gdy w filmie John Wick 3 Wysoka Rada uzna jego i Johna za wrogów za złamanie praw rady.

Ostatecznie Winston negocjuje warunki swojego odkupienia z panią Sędzią - bezwzględną reprezentantką Wysokiej Rady. Układ, na mocy którego może zachować kontrolę nad Continetalem wymaga od niego zabicia Johna Wicka. Na szczęście to nie był koniec historii samotnego zabójcy, ponieważ jego pozorna śmierć służy jako dywersja, dzięki której może uciec, zanim Sędzia potwierdzi zabójstwo. Jeśli słuszne są podejrzenia, że Winston nadal jest godny zaufania, to być może postrzelił Johna, aby przekonać Wysoką Radę do ponownego uznania Continetala za bezpieczną przystań. Winston mógł celowo przyczynić się do upozorowania śmierci Johna, a powodem jego działania mogła być chęć walki z Wysoką Radą; w końcu nie ma lepszej broni w takiej walce niż śmiertelnie skuteczny Wick.

Dlaczego przypuszczalnie Winston jednak nie zdradził Johna Wicka?

Winston ma za sobą długą historię znajomości, a wręcz przyjaźni z Johnem. Można to wywnioskować z wydarzeń przedstawionych w John Wick 3 i wcześniejszych filmach z serii. Winston sympatyzuje z Johnem na tyle, by nagiąć zasady - ryzyko, które podjęłoby niewielu innych, biorąc pod uwagę, jak bezlitosna jest gildia zabójców. Jednocześnie motywacją Winstona do pomocy Johnowi może być chęć wykorzystania jego umiejętności w walce z Wysoką Radą. Menedżer Continentala podejmuje ryzykowną grę, pomagając człowiekowi poszukiwanemu na całym świecie, ale zważywszy na to, jak często John pokonywał przeszkody nie do pokonania, były płatny zabójca może być w tak poważnym starci niezbędnym sojusznikiem.

Innym możliwym powodem, dla którego pozwolono Johnowi żyć, mogła być osobista pogarda Winstona dla Wysokiej Rady, jako że rada zamierzała usunąć go ze stanowiska, mimo że był lojalny przez ponad 40 lat. Niewątpliwie uderzyłoby to w dumę Winstona, gdyż rozkaz ustąpienia z urzędu oznaczał, że w oczach przywódców rady jest on zbędny, co zwiększało prawdopodobieństwo jego niezgody. Co więcej, Winston stwierdza pod koniec filmu John Wick: Rozdział 3, że jego lojalność wykracza poza granice Continentala, sugerując, że jest gotów prowadzić wojnę przeciwko Wysokiej Radzie, jeśli zajdzie taka potrzeba.

Nie wiadomo, jak daleko i szeroko sięgają wpływy Winstona, ale z pewnością stanowi on zagrożenie dla każdego, kto mu się przeciwstawi. John Wick: Rozdział 3 z pewnością buduje tajemnicę przed kolejną odsłoną. Niezależnie od tego, czy jest przyjacielem, czy wrogiem, Winston z pewnością ujawni nowe sekrety na temat swoich powiązań z Wysoką Radą, gdy powróci w filmie John Wick: Rozdział 4. Do tego czasu prawda o szefie Continentala pozostanie źródłem spekulacji fanów.